Chicago, die drittgrösste Stadt der Vereinigten Staaten – und ein Fall für sich. Während New York City das Geld und Los Angeles Hollywood hat, ist Chicago die Stadt der harten Winter und selbstbewusster Werktätiger. Mitnichten ein poetischer Ort. Schon eher Heimat zäher Prosaiker.
Von der Jazzszene der Stadt war unser Jack jedenfalls nicht beeindruckt, er maulte über die Lustlosigkeit der Cats, müde seien sie gewesen. Wäre er einige Jahre später durch die «Windy City» gereist, hätte sich Kerouac am elektrischen Blues von Muddy Waters und überhaupt an einer Musik ergötzen können, die ihresgleichen in Amerika suchte. Die Welt der schwarzen Zuwanderer aus dem amerikanischen Süden aber verschloss sich ihm. Andererseits verbrachte er nur einen Tag und eine Nacht in Chicago. Übrigens schlief er im YMCA – bevor dieser von den Village People entdeckt wurde.